Hugo Simberg vasta etsi oma taiteilijalaatuaan päästessään 1895 Axel Gallénin yksityisoppilaaksi Ruoveden erämaa-ateljeehen. Gallénilla oli jo asema Suomen taiteessa, hän oli mahtimies. Tänä aikana Simberg löysi taiteensa keskeiset hahmot, piruparasta tuli kuoleman ohella hänen symbolistisen tuotantonsa perusolento, alter ego. Simberg kirjoitti veljelleen haluavansa maalata kaiken sen, mikä saa ihmisen itkemään sisimmässään.
Simbergistä kehittyi grafiikan taitaja, jolle pienimuotoiset valokuvat soveltuivat hyvin. Hän oivalsi välittömästi valon merkityksen kuvassa ja varjon tärkeyden. Kuten maalaukset ja grafiikka virittyvät elämän ja kuoleman välille, valokuvat piirtävät kaaren kirkkaudesta pimeyteen, valkoisesta mustaan.
Valokuvaus merkitsi Simbergille enemmän kuin vain luonnosteluvälinettä. Valokuvat on helppo nähdä itsenäisinä teoksina teemoista, joita taiteilija käsitteli myös grafiikan tai maalauksen keinoin.
Oleellisimman taiteestaan Simberg maalasi Tampereen Johanneksen kirkkoon 1904-06. Käärme, hyvän ja pahan tiedon haltija, ihmisenä olemisen kummi, tuli kattoon kaiken yläpuolelle. Tilaa kiertävät seppelettä kantavat pojat, joista on olemassa lopullisten freskojen lisäksi öljymaalauksia ja valokuvia. Seppeleenkantajilla on selvä yhteys Simbergin varhaisempiin valokuviin. Kalapoika Guido kivellä tai uimalaiturilla käsi pystyssä seisova Leo kuuluvat samaan poikajoukkoon ja heijastelevat kasvun ja muutoksen, puberteetin ja seksuaalisen identiteetin tuntoja.